Несмотря на образование Нового Города, патрициат и богатые горожане по-прежнему жили в Старом городе. Он был центром торговли. Карл IV, чтобы подчеркнуть значение Старого Города, увеличил число членов совета староместской ратуши с двенадцати до восемнадцати. В Старом Городе велось оживленное строительство, над ратушей поднялась башня с эркером часовни. В богатых домах горожан были построены большие торжественные залы. В Старом городе было также построено и Королевское подворье. Почти все староместские костелы были перестроены. Больше всего готический стиль проявился в обновлении костела Девы Марии перед Тыном, костела св. Якова, монастыря миноритов, а также костелов св. Гав-ла и св. Ильи. Росло население города.

Обострялись противоречия между патрициатом и ремесленничеством, которое стремилось использовать свое крепнущее экономическое положение для оказания влияния на городское управление. Внутренние противоречия еще больше усилились при правлении сына Карла - Вацлава VI, особенно в 1400 г., когда Прага потеряла статус резиденции римского императора, и расцвет периода правления великого императора безвозвратно ушел в прошлое. Многие здания, которые начали строить при Карле, остались незаконченными, сужались рынки сбыта у ремесленников, уменьшалось количество рабочих мест для бедных слоев городского населения. Экономика Праги оказалась в зависимости от местного потребления, что отразилось на всех слоях населения. Недовольство во взаимоотношениях обостряло внутренние противоречия между горожанами. Несмотря на это, экономический уровень Старого Города практически сохранился, в отличие от уровня Нового Города, среди жителей которого было большинство ремесленников и бедных наемных рабочих. И не случайно, что впоследствии гуситская революция разразилась именно в Новом Городе.

В 1434 г., после того как Новый Город оказался побежденным, администрация Старого Города избрала чешским королем Зигмунда Люксембургского, который отблагодарил ее, предоставив ей новые привилегии. В период безвластия, который наступил после смерти зятя Зигмунда, Альбрехта Габсбургского, его преемника на чешском троне, значение Старого Города как центра Чешского королевства заметно укрепилось. В 1458 г. в стенах староместской ратуши новый чешский король был избран из среды дворян - чашников, им стал Иржи из Подебрад.

Свое положение во главе городских сословий королевства Старый Город сохранил и при правлении Ягеллонов, хотя это и привело к острым столкновениям с дворянством. Период правления Ягеллонов ознаменовался дальнейшим строительством. Богатые горожане строили великолепные дворцы. Архитектура города имела готический характер. Так, стиль поздней готики нашел отражение в творениях мастера Бенедикта Рейта из Пистова и Матея Рейсека. Особенно это проявилось в обновлении и расширении Староместской ратуши, новом воссоздании курантов мастером Ганушем в 1409 г., а также в строительстве так называемой Новой башни при королевском подворье - нынешней Пороховой башни, которое началось в 1475 г. под руководством пражского архитектора Вацлава. Недалеко от Карлова моста вновь оживилось строительство в монастыре крестоносцев. В стиле поздней готики также была обновлена Вифлеемская капелла, память о Мастере Яне Гусе. Вместе с тем строительные работы коснулись и городских домов и, прежде всего, центра Старого Города, главным образом там, где жил патрициат.

После вступления на чешский трон Габсбургов действия нового правителя, Фердинанда I, были направлены на ограничение политического значения города. В 1534 г. он ликвидировал временное объединение Старого и Нового Городов под одним административным советом. Политика Фердинанда I по отношению к городу вызывала недовольство, и оппозиция пражан становилась все более явной. В 1547 г. противоречия обострились. Старый Город и другие города, большая часть дворянства отказались поддерживать Фердинанда, выступив на стороне его брата, императора Карла V, в войне против так называемой Шмалькаденской лиги, которая была за реформацию церкви. Однако восстание горожан закончилось крахом, и пражане стали первыми, на кого пала жестокая кара Фердинанда.

Канцлеру Старого Города, Сиксту из Оттерздорфа, который впоследствии стал летописцем этих событий, грозила казнь. Много горожан было арестовано, часть их была выдворена за границу, имущество других было конфисковано. Городские советы в королевских Городах были подчинены королевским чиновникам - рихтаржам, а в Старом и Новом Городах - королевским гетманам. Положение Праги, складывавшееся в течение долгих лет, в результате неудавшегося восстания рухнуло за одну ночь. Прага утратила свое политическое значение и признание среди чешских сословий.

Во второй половине XVI и в начале XVII вв. город все еще сохранял готический характер, но ренессансная архитектура постепенно проникала и в него. Богатые горожане имели достаточно средств, чтобы, как и дворянство, строить красивые дома. Об этом свидетельствуют прекрасный, расположенный рядом с ратушей дом "У минуты", украшенный сграффито, дом "У двух золотых медведей", дом "У французской короны" на Карловой улице, на которой жил астроном Ян Кеплер, Тынская школа на Староместской площади и дом Грановских за Тынским храмом. Стиль Ренессанса нашел отражение и при строительстве костела св. Сальватора и Итальянской часовни, а также и других культовых зданий, например, храма Девы Марии перед Тыном.

Вместе с тем, в Старом Городе происходило много политических событий. Конфликт между чужеземными католическими властителями и гуситами был далек от разрешения. Началась Тридцатилетняя война. На короткое время Габсбурги были изгнаны, и королем Чехии был провозглашен Фридрих Пфальцский. Однако его правление закончилось поражением в битве на Белой Горе. Горожане дорого заплатили за свое участие в борьбе. 21 июня 1621 г. пятнадцать пражан были казнены, многие должны были покинуть страну, у других было конфисковано имущество. Некоторые пражане, чтобы остаться, были вынуждены принять католичество. Изменение положения в городе и преданность Габсбургам Прага доказала во время осады города шведами, когда жители Старого и Нового Городов вместе с небольшим гарнизоном императорских войск и почти без артиллерии смогли защитить слабые городские укрепления. Мужественное сопротивление шведам оценил и венский двор, однако в политической малозначимости городов практически ничего не изменилось. В течение трех столетий Габсбурги управляли Центральной Европой из Вены; Прага стала провинциальной столицей.

После окончания Тридцатилетней войны оживление в строительстве города возобновилось. В середине XVII в. в Старом Городе были построены дворцы, монастыри и костелы в новом барочном стиле. Следует отметить обновление костелов св. Якова, св. Гавела, св. Симеона и св. Иуды. До начала второй половины XVIII в. более всего архитектура барокко отразилась в культовых зданиях. Так, в Старом Городе был основан монастырь и построена коллегия иезуитов. В списке имен архитекторов пражского барокко, вошедших в историю, были Килиан Игнац Динценхофер, Франтишек Максимилиан Канька, Жан Баттист Матей, Карло Лураго, Ян Блажей Сантини-Айхль, Иоган Бернард Фишер из Эрлаха, Джованни Баттисте Аллипранди, Ян Йозеф Грдличка и другие. Выдающиеся произведения также были созданы такими скульпторами и художниками барокко, как Матиаш Бернард Браун, Ян Иржи Бендл, Матей Вацлав Йекл, Вацлав Варжинец Райтер и Игнац Франтишек Платцер, Их творения украсили интерьеры архитектурных сооружений. Кроме строительства дворца Клам-Галласа на нынешней Гусовой улице, прекрасного барочного костела св. Николая на Староместской площади и иезуитской коллегии известными архитекторами были построены и новые дома. При этом стиль барокко проявлялся обычно лишь на фасаде, старая же конструкция дома оставалась без изменения. При украшении многочисленных порталов и домовых знаков на фасаде, например на Карловой, Целетной или Рытиржской улицах, был использован пластический декор. В 1683-1714 гг. на Карловом мосту были установлены тридцать скульптур известных скульпторов, среди которых были произведения Матиша Бернарда Брауна и Фердинанда Максимилиана Брокофа.

Во второй половине XVIII в. на постройках в Старом Городе отразилось влияние и стиля рококо, оставившего свой след в новом украшении фасадов некоторых дворцов, например, дворца Гольц-Кинских на Староместской площади, построенного в стиле позднего барокко. Но вскоре рококо начал отступать перед классицизмом, стилем строгих форм и декора. Типичным его образцом является, например, здание Сословного театра, построенного на средства Франтишека Антонина Ностица-Риенлека. Проект здания разработал Антонин Хаффенекер. В 1787 г. здесь состоялась премьера знаменитой оперы Вольфганга Амадея Моцарта "Дон Жуан". Во второй половине XIX в. наибольшее распространение получил неоклассицизм, который имитирует, прежде всего, готику, Ренессанс, а позднее и барокко. Особенно ярко в пражскую архитектуру вписался неоренессанс. К самым красивым постройкам этого стиля относится "Рудольфинум", авторами проекта которого были Йозеф Зитек и Йозеф Шульц. Замечательное произведение архитектуры, обращенное фасадом на площадь им. Яна Палаха, расположено на Дворжаковской набережной. Напротив "Рудольфинума" находится здание Художественного музея, построенного в 1897-1901 гг. в стиле французского неоренессанса архитектором Йозефом Шульцем. К интересным неоренессансным объектам также относятся бывший дворец графов Лажанских (1861-1663 гг.) и здание бывшего Чешского сберегательного банка. Оба здания, построенные по проекту архитектора Войтеха Игнаца Уллманна, расположены на староместской стороне Национального проспекта напротив Национального театра.

Граница между Старым и Новым Городами, образованная современными улицами Национальный проспект, На Пршикопе, Револючни, была полностью застроена новыми зданиями. При строительстве кварталов в Старом Городе нашли отражение архитектурные стили как второй половины XIX в., так и стиль модерн начала XX в. Ярким примером тому является созданный в стиле модерн Пражский проспект. В этом стиле был построен и ряд замечательных пражских зданий. Прежде всего, это известный Общественный дом (1905-1912 гг.), расположенный на месте бывшего Королевского подворья недалеко от Пороховой башни, рядом с ним находится гостиница "Париж" (1907 г.), построенная в стиле неоготики и модерна.