В начале XX века Двинск (в 1893 году по приказу Александра III Динабург был переименован в Двинск) продолжал расти в основном как торговый центр. Развивалась кустарная промышленность, а количество рабочих на промышленных предприятиях несколько уменьшилась в результате экономического кризиса 1900-1903 годов. По данным центрального статистического комитета Министерства внутренних дел, в 1904 году в городе насчитывалось 38 фабрик и заводов, на которых работало 1915 человек, и 1026 различных мастерских, где трудилось 2689 ремесленников.

Условия жизни рабочих фабрично-заводских предприятий и мелких ремесленных мастерских были очень тяжелыми. В Двинске, как и в других городах царской России, продолжительность рабочего дня равнялась 15-16 часам, а заработная плата обычно составляла 12-15 рублей в месяц. Этих денег едва хватало, чтобы рабочей семье не умереть с голода. На пуговичных, табачных и других фабриках работало много женщин и детей. За одинаковый труд им платили намного меньше, чем мужчинам. Рабочие и работницы подвергались всяческим унижениям, их нередко даже били. Все это вызывало недовольство у рабочих, заставляло их подниматься на борьбу с угнетателями.

С февраля по декабрь 1918 года Двинск был оккупирован немецкими войсками, позже город заняли большевики и удерживали его в течении 13 месяцев. Третьего января 1920 года город освободили объединенные латышские, литовские и польские силы. Открытый в 1935 году мост Виенибас был первым стальным мостом в Латвии. В 1937 году в Даугавпилсе было построено монументальное здание - Дом Виенибас (Единства). В городе работало много учебных заведений и национальных школ.

Во время Первой мировой войны через город проходила прифронтовая линия, город пострадал в ходе военных действий, промышленные предприятия были эвакуированы, уменьшилось население. В результате освободительной борьбы в Латвии в январе 1920 года Даугавпилс был занят частями латвийской и польской армий. Начались активные 20 лет развития народного хозяйства, культуры и образования. Быстро развивалась базировавшаяся на местном сырье деревообрабатывающая промышленность, текстильное производство. В 1921 году в городе открылся учительский институт, а с 1923 года открыла свои двери Латгальская народная консерватория, в это время работают латышский и русский театры. В 1938 году был построен Дом Единства - одно из самых больших строений в Латвии того времени. Город становиться важным культурным центром в Восточной Латвии. В 1944 году возобновляет работу основанный в 1923 году Учительский институт, который в 1952 году был преобразован в Даугавпилсский Педагогический институт. А в 1993 году он реорганизован в Даугавпилсский Педагогический Университет, при котором работают экспериментальные основная и средняя школы. В 1961 году в Даугавпилсе открыт филиал Рижского Политехнического института. В 1988 году возобновил работу Даугавпилсский государственный театр, которая была прервана в 1963 году. Образована Русская гимназия. Восстановлена школа "Сауле", открыты Польская и Еврейские национальные школы, общество национальных культур.

В годы Второй мировой войны Даугавпилс сильно пострадал: была разрушена большая часть жилых домов, железнодорожная станция. В 50 - 80 годах в Даугавпилсе были построены большие жилые массивы и новые предприятия - завод приводных цепей, "Электроинструмент", завод химического волокна.. В 1946 году в городе началиукладывать трамвайные пути. Резко выросло население города. В 1956 году к Даугавпилсу присоединили город Гриву, расположенный на левом берегу Даугавы. В городе плодотворно работает группа Даугавпилсских художников.

Обоснованно символом Даугавпилса считают крепость, которая была построена для укрепления западных рубежей Российской империи, и была освящена русским царем в 1833 г. Крепостные сооружения построены в стиле классицизма В последующие годы там квартировали части русской царской армии, латвийской армии и советской армии. В настоящее время крепость как культурно - исторический объект находится в ведении самоуправления и Агенства по недвижимости.

Своеобразным инженерным объектом Даугавпилса считается 6-илометровая дамба, построенная вдоль Даугавы, имеет максимальную высоту 9 м и с 1841 года надежно защищает город от паводков.

Нынешний центр города и сеть его улиц сформировались в начале 19 в. и были утверждены в 1826 г. царским планом застройки. Главная улица центральной части города - улица Ригас - до сих пор сохранила приметы первоначального стиля. Характерный стиль этих зданий - классицизм; это здания из красного кирпича с элементами украшений разных стилей. Свой первоначальный стиль почти полностью сохранило здание на ул. Ригас 8, в котором размещается городской краеведческий музей и выставочный зал. Оно было построено во 2 половине 19 в. Здание отделано своеобразными цветными изразцами и ажурным узором над парадными дверьми.

Более 100 лет назад в центре города при поддержке городского головы Павла Дубровина был разбит парк на 3 га земли, ныне Дубровинсий парк, который долгие годы был излюбленным местом отдыха горожан.

В квартале между улицами Саулес и Ригас в 1938 г. был построен Дом Единства, под крышей которого размещается театр, библиотека, магазины, банк, кафе и где проводятся важнейшие городские мероприятия. Улица Ригас, на которой размещаются многие исторически значимые архитектурные памятники, в начале 80 годов прошлого века стала одной из первых пешеходных улиц Латвии.