Куба до конца XVI века была заселена индейскими племенами. Народ гуанахатабей переселился на остров с материка предположительно в VI тысячелетии до н.э. В октябре 1492 года Кубу видели участники первого плавания Колумба, а в 1511 году Диего Веласкес де Куэльяр основал на Кубе первое поселение, Баракоа. Куба находилась под властью Испании до 1898 года, когда в результате испано-американской войны она перешла под управление США. Американская оккупация острова официально завершилась 1 января 1902 года, когда в должность ступил первый избранный президент Кубы, Томас Эстрада Пальма. В 1933 году в результате военного переворота к власти пришёл Фульхенсио Батиста, остававшийся во главе государства до 1959 года, когда он был свергнут в результате революции. У власти оказалось поколение политиков во главе с Фиделем Кастро, с 1961 года объявивших о социалистической ориентации страны. После крушения социалистических режимов в Восточной Европе Куба остаётся одним из лишь нескольких государств, продолжающих заявлять о своей социалистической ориентации.

Гуанахатабей переселились на Кубу предположительно с Южной Америки около 5300 года до н.э., хотя некоторые исследователи, основываясь на сходстве материальных культур, полагают, что этот народ мог происходить с территории, которую сейчас занимают США. Гуанахатабей были охотниками и земледельцами и возделывали табак. Их численность к приходу испанцев оценивается примерно в 100 000 человек. Позже они были частично вытеснены более поздними мигрантами, индейцами-араваками из народов таино и сибони. Численность таино оценивается в 200 000, они культивировали юкку, из которой производили хлеб, а также хлопок, табак, кукурузу и батат.

Испанское завоевание

28 октября 1492 года к Кубе подошли корабли первой экспедиции Колумба, на пути с Багамских островов к Эспаньоле прошедшие вдоль северо-восточного побережья острова. Вторая экспедиция Колумба в 1494 году исследовала южное побережье Кубы. В 1493 году папа Александр VI издал буллу Inter caetera, в которой, среди прочего, предписал Испании завоевать Новый Свет и обратить его жителей в католицизм. Полная карта Кубы была составлена лишь в 1509 году Себастьяном де Окампо, а реальная колонизация началась в 1511 году, когда Диего Веласкес де Куэльяр на трёх кораблях с тремястами людьми выплыл с Эспаньолы и основал поселение, современный Баракоа. Переселенцы встретили ожесточённое сопротивление индейцев таино во главе с касиком Атуэем, незадолго перед тем бежавшим с Эспаньолы от зверств испанцев. К 1514 году сопротивление было подавлено, Атуэй и его сторонники были взяты в плен и сожжены на костре, и испанцы установили полный контроль над островом. Индейцы либо ушли в труднодоступные горные районы, либо были согнаны в специально созданные резервации, и в больших количествах умерли от инфекционных болезней. В 1513 году Веласкес де Куэльяр, ставший губернатором Кубы, перенёс столицу в Сантьяго-де-Куба. В 1514 году была основана Гавана.

В 1513 году Фердинанд II Арагонский ввёл в американских колониях специальную систему владения землёй, энкомьенду, аналогичной крепостному праву для местных жителей. На Кубе эта система не имела успеха, так как индейцы либо умерли, либо ушли в горы. Для исправления ситуация были ввезены рабы-индейцы с соседних островов и американского континента, но и они при возможности уходили в горы. Тем не менее, какое-то взаимодействие испанцев и индейцев происходило. Оно, в частности, выразилось в том, что испанцы начали возделывать табак. Названия «Куба» и «Гавана» происходят из языка таино. Хотя генетически в современном населении Кубы присутствуют гены индейцев, цивилизация и культура таино была полностью уничтожена ещё в начале XVI века.

В экономике Кубы главную роль играли производство табака и сахара. Для этого требовалась рабочая сила, и, так как попытки привлечь индейцев оказались безуспешными, испанцы стали ввозить чёрных рабов. Работорговля продолжалась до начала XIX века. В 1807 году Британия объявила работорговлю вне закона, и вскоре другие страны последовали её примеру. Испания отменила рабство в 1820 году.

До 1760-х годов на Кубе действовали ограничения, введённые Испанией на внешнюю торговлю, с целью поддержания монополии на экспорт из карибского бассейна. В частности, колонии имели право торговать лишь с испанскими судами. После открытия кубинских портов на острове начался торговый бум, который привёл к резкому росту благосостояния, до такой степени, что в XIX веке наблюдался приток на Кубу белых эмигрантов из Испании. К 1860 году Куба практически стала монокультурной страной, специализировавшейся на производстве сахара, и была одним из его крупнейших производителей в мире. Все прочие товары импортировались, большая часть из США, которые были крупнейшим торговым партнёром острова и покупали 82% кубинского сахара.