Основана 8 октября 1929 г. под наименованием Compania Cubana de Aviacion Curtiss SA. Начало выполнения полетов - в 1930 г. 30 октября 1930 осуществляется первый полет по маршруту Гавана - Сантьяго-де-Куба. В первых полётах перевозилась почта на самолёте Ford-Trimotor, которые делали заводы в Санта-Кларе и Камагуэй. В этот же самый год, кубинское правительство предоставило Компания Контракт для Почтовой Воздушной Службы.

1 апреля 1931 "Cubana" получает двухмоторный самолёт-амфибию Sikorsky S-38, который летает между городами Ольгин и Баракоа. 1 января 1932 торжественно открывается пассажирская линия между Сантьяго-де-Куба и Гуантанамо.

В 1932 г. "Cubana" была приобретена Pan American и сменила название на Compania Nacional Cubana de Aviacion. В 1939 на Кубе были уже 21 зарегистрированный самолет из них 12 самолетов принадлежали "Cubana". 3 июня 1940 основана Национальная Академия Гражданской Авиации. Окрываются новые международные рейсы (в том числе и трансатлантические). Большинство самолётов в то время было американского производства.

1 января 1959 происходит кубинская революция и начинается трудный этап для авиакомпании. В 1959 г. авиакомпания была национализирована. Было прекращено снабжение запчастями самолётов с стороны американских фирм. Большая часть пилотов покинули родину.

Всё это заставило новое руководство переориентироваться на советскую лётную технику. В середине 60-х годов начались регулярные поставки самолётов из СССР. Значительным событием стало открытие прямого беспосадочного рейса Москва-Гавана-Москва на самолёте Ту-114.

26 июня 1972г. торжественно открыт рейс Гавана - Сантьяго-де-Чили, с технической остановкой в Лиме (Перу) на советских самолётах Ил-62. 24 апреля 1972 начинаются регулярные полёты по маршруту Гавана - Мадрид с посадкой на Азорских островах, а 19 сентября - в Прагу (Чехословакия). 3 апреля 1973 торжественно открывается рейс в Берлин (Восточную Германию).

3 октября торжественно открывает рейс Гавана - Бриджтаун (Барбадос) - Port of Spain (Тринидад и Тобаго) - Джорджтаун (Каймановы острова), на Ил-18. Также начинаются полеты в Ямайку, Барбадос, Гайану и Тринидад и Тобаго. 29 марта подписывается соглашение для полетов авиакомпании Malev, Венгрии. 18 декабря начинается полёты Гавана - Кингстон (Ямайка) на Ил-18. В 1975, 24 июля, торжественно открывает путь Гавану - Панама Война Анголы вызывает необходимость поиска путей в эту стран и 29 июля 1976 торжественно открывается путь в Африку следующим маршрутом: Гавана - Бриджтаун (Барбадос) - Conakry (Гвинея) - Фритаун (Сьерра-Леоне) - Луанда (Ангола). В марте 1976 начинаются полёты в Монреаль (Канаду). В настоящее время осуществляются полёты во многие страны Европы, Северной и Южной Америке.

Кризис на Кубе, спровоцированной исчезновением Советского Союза и коммунистических стран Восточной Европы, отразился также и на гражданской авиации. Недостаток зап.частей и износ самолетов вынуждает эксплуатировать самолеты западного изготовления и искать новые источники финансирования, основанные на туризме. Созданы новые авиакомпании "Aerogaviota", "AeroCaribbean" и "Aerotaxi", предназначенные для обслуживания туристов.

В 1998 "Cubana" отменяет полёты в Москву на Ил-62 и открывает совместный рейс с "Аэрофлотом" на Ил-96. В 2000 начинаются полёты по маршруту Гавана - Лос-Анжелес и в Майами (чартеры). В последенее время из-за бурного развития туризма на Кубе построены и строятся новые аэропорты в различных городах страны. В авиакомпании "Кубана" в настоящее время работают более 1300 человек.