В первые годы существования Кубинской республики США оказывали поддержку Умеренной (консервативной) партии, которая удерживала власть, не в последнюю очередь, благодаря махинациям на выборах. Когда Эстрада Пальма был переизбран президентом на новый срок, либеральная партия подняла в 1906 восстание. Ссылаясь на «поправку Платта», США в 1906–1909 снова оккупировали Кубу. Власть на острове перешла к американской военной администрации, которую возглавил сначала военный министр США Уильям Тафт, а затем бывший губернатор Панамского канала Чарльз Мэгун. Новые выборы в 1908 принесли победу либералам, которые находились у власти в 1909–1913. Правление президента Хосе Мигеля Гомеса сопровождалось стремительным нарастанием коррупции и финансовыми скандалами. В 1912 при помощи американских войск было подавлено восстание цветного населения. На выборах в ноябре 1912 победил кандидат консерваторов Марио Гарсиа Менокаль, занимавший президентский пост в 1913–1921. В 1917 в ответ на его переизбрание либералы вновь восстали, но их выступление было подавлено американской морской пехотой. На сей раз войска США оставались на острове до 1922.

Первая мировая война способствовала росту мирового спроса на кубинский сахар и, тем самым, дальнейшему развитию промышленности острова. В 1917 Куба, подобно США, объявила войну Германии. До осени 1920 кубинская экономика переживала подъем. Сахарная отрасль Кубы в значительной мере находилась под контролем американских компаний. Но рост цен на сахар привел и к общему подорожанию товаров, что вызывало растущее недовольство населения. С 1918 поднялась волна забастовок, которые проходили под руководством анархо-синдикалистов. Они добились преобладания в Рабочей федерации Гаваны, объединившей в 1921 до тех пор разрозненные профсоюзы кубинской столицы.

В 1920 экономический подъем сменился послевоенным кризисом. Он затронул прежде всего сахарное производство, но быстро распространился и на другие отрасли промышленности. Спад привел к банкротствам, безработице и резкому ухудшению уровня жизни населения. Представитель президента США И.Краудер в 1921 осуществлял диктаторскую власть в области финансов, добиваясь сокращения правительственных расходов в обмен на предоставление американского займа в размере 50 миллионов долларов. В 1921, победив на выборах, к власти пришел новый президент – бывший либерал Альфредо Сайас, создавший новую Кубинскую народную партию. Хозяйственный кризис вызвал новый всплеск забастовочного движения. В 1925 на Кубе возникло общенациональное профобъединение – Национальная конфедерация рабочих Кубы (КНОК). Значительное влияние в ней принадлежало анархо-синдикалистам. Кроме того, в 1925 была образована Коммунистическая партия Кубы (КПК).

С середины 1920-х годов страна стала выходить из экономического спада. Однако падение мировых цен на сахар продолжалось, и сахарные компании стремились компенсировать его расширением производства и сохранением низкого уровня зарплаты трудящихся.

В 1925 президентом Кубы стал бывший министр внутренних дел генерал Херардо Мачадо, установивший диктаторский режим. Власти запретили КНОК и компартию. Был наложен запрет на реорганизацию старых и создание новых политических партий. Сотни противников Мачадо были убиты или «пропали без вести». Поправки, внесенные в конституцию, продлевали срок пребывания президента на посту до 6 лет с правом переизбрания. В 1928 президент-диктатор был переизбран на новый срок. Во внешней политике он ориентировался на США, куда направлялись 80% кубинского экспорта, четыре пятых которого составлял сахар. В 1927–1930 правительство Мачадо получило новые крупные займы у американских банков.

В период мирового экономического кризиса 1929–1933 производство сахара на Кубе резко уменьшилось, объем экспорта упал в четыре раза, цены выросли, а уровень заработной платы сократился. Число безработных достигло 500 тысяч человек. Снова начались забастовки. Развернулось движение за свержение диктатуры Мачадо. Возникли радикальные группировки («АБЦ» и другие), прибегавшие к тактике заговоров и покушений. В августе 1933, в ответ на жестокий разгон массовой демонстрации в Гаване, на Кубе началась всеобщая забастовка, которой руководила КНОК. Военный переворот, организованный с ведома США, привел к крушению режима Мачадо. На смену ему пришло временное правительство во главе с Карлосом Мануэлем де Сеспедесом; в него вошли представители «АБЦ» и старых оппозиционных партий (националистов, либералов и консерваторов). Сеспедес отменил конституцию 1928 и восстановил действие конституции 1901, легализовал профсоюзы и партии, назначил проведение новых выборов. Но в условиях продолжающихся забастовок и социальных волнений 4 сентября произошел очередной переворот. Возглавляемые Фульхенсио Батистой сержанты, недовольные засильем офицеров-мачадистов и вступившие в контакт с «АБЦ», студенческими и преподавательскими организациями, захватили власть и передали ее Временному революционному правительству под председательством врача и университетского профессора Рамона Грау Сан-Мартина. США отказались признать новый режим, считая его нестабильным и «антиамериканским». В ходе продолжающихся стачек рабочие добились повышения заработной платы в два раза и установления восьмичасового рабочего дня в ведущих отраслях; усилились профсоюзы, контроль над которыми перешел в руки коммунистов. Предприниматели были вынуждены признать рабочие организации и их право на заключение коллективных соглашений. Были снижены расценки на электроэнергию, газ, воду и телефон. Правительство взяло под контроль некоторые электростанции и объекты сахарной промышленности. Власти пообещали распределить часть земель среди крестьян, приостановили платежи по долгам режима Мачадо США и назначили проведение выборов в Учредительное собрание.

Временное революционное правительство отменило конституцию 1901 и заявило о намерении проводить националистическую политику под лозунгом «Куба для кубинцев!». Но в правительстве не было единства. Шла борьба между левым крылом, возглавляемым министром внутренних дел Антонио Гитерасом, и правыми во главе с Батистой. В январе 1934 Грау Сан-Мартин был отстранен от власти и временным президентом стал лидер партии Националистический союз Карлос Мендиэта. В его правительство вошли также представители «АБЦ» и старых партий, но вскоре все они покинули кабинет. Мендиэта нормализовал отношения с США, вернул частным компаниям контроль над электрическими и сахарными предприятиями, а весной 1934, введя военное положение, запретил оппозиционные профсоюзы и жестоко подавил рабочие забастовки. В мае 1934 США согласились отменить «поправку Платта», но удержали за собой военно-морскую базу в Гуантанамо. Они предоставили Кубе новые кредиты; между двумя странами были заключены торговые соглашения на основе тарифных уступок.

В марте 1935 власти подавили новую всеобщую забастовку. Им удалось также разгромить подпольное нелегальное движение «Молодая Куба» под руководством А.Гитераса. Сменивший Мендиэту в декабре 1935 Хосе Агрипино Барнет под давлением оппозиции провел всеобщие выборы, которые выиграл Мигель Мариано Гомес, кандидат от Националистического союза, Партии республиканского действия и Либеральной партии. Он вступил на пост в мае 1936, но уже в декабре Батиста, возглавлявший кубинскую армию, принудил его подать в отставку. Во главе страны стал вице-президент Федерико Ларедо Бру.