В страну стали привлекаться иностранные капиталовложения. В соответствии с законом, утвержденным Национальной ассамблеей в сентябре 1995, иностранные предприниматели и фирмы могли с разрешения правительства открывать на Кубе полностью принадлежащие им предприятия и вывозить прибыли за рубеж. Была разрешена покупка земли. Новые правила распространялись и на кубинских эмигрантов. Только в первой половине 1997 было создано более 80 совместных предприятий.

Пятый съезд КПК в 1997 объявил, что экономический спад в стране преодолен, а небольшой рост ВВП возобновился. Однако положение населения оставалось тяжелым, а нищета росла. Уровень жизни в среднем не достигал показателей 1989, здравоохранение находилось в кризисном состоянии. Развитие рыночных элементов обострило ряд социальных проблем, распространились преступность и проституция.

Безработица, по официальным данным, достигла 7%. К 1999 экономическое положение относительно стабилизировалось, прежде всего, благодаря развитию туризма (1,6 миллионов туристов принесли доход почти в 2 миллиарда долларов) и денежным переводам от кубинских эмигрантов (до 900 миллионов долларов в год). Валовой общественный продукт вырос на 6%.

В 1990-х и 2000-х годах на Кубе оживилась нелегальная деятельность оппозиционных групп. Власти время от времени терпели существование этих кружков, независимых инициатив, групп, библиотек и культурных центров, но в конце концов преследовали их. Так, в 1997 были арестованы четыре члена «Рабочей группы внутреннего диссидентства» и два независимых журналиста. В 1999 Национальная ассамблея приняла Закон о защите национальной независимости и хозяйства Кубы.

Согласно вводимым правилам, деятельность, наносящая ущерб государству или служащая интересам США, наказывается заключением на срок до 30 лет. Вводится смертная казнь за производство и хранение наркотиков и за продажу их, систематическая проституция может быть наказана двадцатилетним тюремным заключением. В том же году власти задержали на короткий срок более 100 оппозиционных активистов и независимых журналистов, а четверо диссидентов, арестованных в 1997, были приговорены к 3,5–5 годам тюрьмы.

Отношения с Кубы с США в 1990-х годах оставались напряженными. В 1992 США ужесточили положения закона об эмбарго, заявив, что оно будет отменено только после проведения на острове многопартийных выборов. Опасаясь растущего потока беженцев с Кубы, американские власти отменили право на предоставление им убежища; тысячи из них были интернированы. США запретили живущим на их территории эмигрантам переводить валютные средства на Кубу (объем этих переводов достигал почти 500 миллионов долларов США в год).

В 1994 обе страны договорились, что США будут принимать по 20 тысяч беженцев в год в обмен на обязательство кубинских властей пресечь дальнейшее бегство с острова. Остальные подлежали депортации обратно на Кубу. В 1996 над островом были сбиты два американских спортивных самолета.

Закон, принятый конгрессом США, запретил продажу на территории этой страны продуктов, и изделий кубинского производства, также разрешал санкции против лиц и фирм, участвующих в совместных с Кубой предприятиях. Эти решения были опротестованы Европейским Союзом, подавшим жалобу во Всемирную торговую организацию, и латиноамериканскими странами. В 1997 был достигнут компромисс, согласно которому действие ряда положений закона приостанавливалось.

В начале 1999 президент США Билл Клинтон несколько смягчил санкции против Кубы, разрешив прямое почтовое сообщение, увеличение числа чартерных авиарейсов и осуществление денежных переводов от некубинцев из США на Кубу.

С конца 1990-х годов расширялись связи Кубы со странами ЕС. В 1996 европейские государства впервые поддержали в ООН резолюцию с призывом отменить американское эмбарго. В то же время, они требовали, чтобы на острове соблюдались основные права человека и были освобождены политзаключенные. В 1997 Кубу посетил министр иностранных дел Канады, договорившийся о развитии экономических и политических связей. Канада стала одним из главных торговых партнеров страны.

На Кубе побывал папа Иоанн Павел II. Но уже в 1999 репрессии против диссидентов привели охлаждению во взаимоотношениях с ЕС и Канадой. Только в 2002 ЕС открыл официальное представительство на Кубе. Преследования оппозиции в 2003 снова обострили положение на острове и испортили отношения Кубы с ЕС и другими странами.

Евросоюз с июня 2003 ввел ограничения на визиты высокопоставленных официальных лиц, сократил сотрудничество в области культуры, одновременно оппозиционных кубинцев стали приглашать на мероприятия, проводимые посольствами европейских стран. В ответ в июле власти Кубы объявили об отказе от любой помощи, непосредственно исходящей от ЕС.

Отношения с Евросоюзом стали улучшаться в 2005, когда он приостановил действие ограничений, введенных в 2003. Одновременно руководство Евросоюза заявило о намерении продолжать обсуждение с правительством и гражданским обществом Кубы вопросов прав человека и положении диссидентов. При этом ЕС ориентируется на развитие связей с политической оппозицией и диалог с гражданским обществом страны.